Будущий философ и писатель родился 27 мая по старому стилю (7 июня – по новому) в дворянской семье в Москве. Его дедом по линии матери был известный историк и публицист князь М.М. Щербатов. Родители маленького Пети умерли рано, поэтому он с малолетства, как и его брат, воспитывался в семье княжны А. Щербатовой. В их доме Петр получил отличное домашнее образование, которое в 1807 году продолжил в Московском университете. Там юноша познакомился и сблизился с писателем А.С. Грибоедовым, будущими декабристами И.Д. Якушкиным и Н.И. Тургеневым и другими видными деятелями своего времени.
В 1811 году оставил университет и вступил в гвардию. Участвовал в Отечественной войне 1812 года, а также в заграничном походе русской армии. В 1814 году в Кракове его приняли в масонскую ложу.
Вернувшись в Россию, Петр Чаадаев продолжил военную службу в качестве корнета лейб-гвардии гусарского полка. В 1816 году в Царском Селе в доме Карамзина он познакомился с лицеистом Сашей Пушкиным и вскоре стал любимым другом и учителем молодого поэта, которого называл «грациозным гением» и «нашим Дантом». Петру Чаадаеву посвящены 3 стихотворных послания Александра Пушкина, а его черты воплотились в образе Евгения Онегина.
Личность Петра Яковлевича Александр Пушкин охарактеризовал знаменитыми стихами «К портрету Чаадаева»:
Он вышней волею небес
Рожден в оковах службы царской;
Он в Риме был бы Брут,
в Афинах Периклес,
А здесь он – офицер гусарской.
Постоянное общение Александра Пушкина и Петра Чаадаева было прервано в 1820 году в связи с южной ссылкой поэта. Однако переписка и встречи продолжались всю жизнь. 19 октября 1836 года Александр Пушкин написал Петру Чаадаеву знаменитое письмо, в котором спорил со взглядами на предназначение России, высказанными философом в «Философическом письме».
Сегодня, когда произведения философа перестали быть запрещенными к прочтению, стало понятно, насколько сильна была его мысль и насколько он опередил свое время. В 1836 году, когда вышло его первое «Философическое письмо», начатое еще в 1928 году как ответ Е. Пановой, оно вызвало такой резонанс в обществе, что в итоге император Николай I вынес резолюцию: объявить напечатанное в журнале «Телескоп» за подписью Чаадаева «дерзостной бессмыслицей, достойной умалишенного», а самого автора – признать сумасшедшим.
Журнал закрыли, Петр Чаадаев остался с клеймом психически больного и с единственной прижизненной публикацией – хотя написал еще 7 «писем» и «Апологию сумасшедшего», где попытался разъяснить свои взгляды российскому обществу и властям. До конца дней за ним наблюдал царский психиатр, ежемесячно приезжая к вынужденному отшельнику на Басманной улице.