Честертон родился в лондонском районе Кенсингтон, получил начальное образование в школе Святого Павла. Затем учился изобразительному искусству в художественной школе Слейда, чтобы стать иллюстратором, также посещал литературные курсы в Университетском колледже Лондона, но не закончил обучение. В 1896 году Честертон начал работать в Лондонском издательстве «Redway & T. Fisher Unwin», где остался до 1902 года, в это же время он выполнял свою первую журналистскую работу: ему доверили вести еженедельную колонку в газете «Daily News». Затем в 1905 году Честертон начал вести колонку в «The Illustrated London News», которую вел на протяжении 30 лет.
По его словам, еще будучи молодым человеком, он увлекся оккультизмом и вместе со своим братом Сесилом, экспериментировал с доской для спиритических сеансов. Однако, когда он вырос, он стал католиком. Честертон рано проявил большой интерес и талант к искусству. Он планировал стать артистом, и его писательское видение показывает умение преобразовывать абстрактные идеи в конкретные и запоминающиеся образы. Даже в его беллетристике осторожно скрыты притчи. Честертон любил дебаты, поэтому часто проходили дружеские публичные споры с Бернардом Шоу, Гербертом Уэллсом, Бертраном Расселом, Кларенсом Дарроу. Согласно его автобиографии, он и Бернард Шоу играли ковбоев в немом кино, которое никогда не было выпущено.
Всего Честертоном было написал порядка 80 книг: его перу принадлежат несколько сотен стихотворений, 200 рассказов, 4000 эссе, ряд пьес, романы «Человек, который был Четвергом», «Шар и Крест», «Перелетный кабак» и другие. Он широко известен благодаря циклам детективных новелл с главными персонажами священником отцом Брауном и Хорном Фишером, а также религиозно-философским трактатам.
Умер Честертон 14 июня 1936 году в Биконсфилд в графстве Бакингемшир.
